Se você tem um iPod vai gostar dessa ferramenta chamada iPod Copier, que lhe permite navegar entre o conteúdo dele, sincronizando perfeitamente as bibliotecas iTunes e podendo até fazer backups.
Graças a essa sincronização (que também pode ser programada) você pode comparar o material existente nas bibliotecas do iTunes com o do iPod e deixá-lo assim sempre atualizado.